铑催化雙碳氫鍵活化不對稱合成碳-氮軸手性吲哚酮類化合物研究成果發表于《Angew. Chem. Int. Ed.》

稿件來源:院辦 發布人:李心宇 編輯:院辦

        軸手性化合物普遍存在于天然産物、藥物化學以及手性配體,它們的不對稱合成受到化學家們的高度關注。相對于C-C軸手性化合物,C-N軸手性化合物的研究較少。目前獲取C-N軸手性化合物的主要途徑有不對稱C-N鍵生成反應和苯胺類化合物的不對稱N-官能化反應。

圖1

圖a,Satoh-Miura型反應;圖b,不對稱催化Satoh-Miura型反應(本工作)

 

        2008年,Satoh和Miura報道了一例三價铑催化的由導向基輔助的雙碳氫鍵活化反應,成功實現了芳香環的同系化(圖a)。随後,大量的相關研究被報道,多種碳氫活化底物和催化劑已被成功開發出來。然而不對稱催化的Satoh-Miura型反應尚未見諸報道。近日,太阳集团1088vip汪君教授課題組首次實現了不對稱催化的Satoh-Miura型反應,以良好的收率和對映選擇性獲得了一系列具有C-N軸手性的吲哚酮類衍生物(圖b)。

        相關工作發表在《Angew. Chem. Int. Ed.》(Honghe Li, Xiaoqiang Yan, Jitan Zhang, Weicong Guo, Jijun Jiang, and Jun Wang*. Enantioselective Synthesis of C–N Axially Chiral N-Aryloxindoles by Asymmetric Rhodium-Catalyzed Dual C-H Activation. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 10.1002/anie.201901619)。該研究工作得到了國家自然科學基金的大力支持。

        全文鍊接: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201901619