劉文博課題組:在室溫下采用簡單而實用的方法将苯甲酸轉化為苯酚

發布人:陳昱昀 責任審核人:馮雙

 

 

酚在天然産物,藥物,以及功能聚合物中無處不在,并且還可以作為有機合成中的多功能合成中間體。因此,開發一種簡單,高效且實用的方法制備酚是一項重要的研究課題。目前從各種芳基前體合成苯酚的策略包括:(1)将C-H鍵直接氧化為C-O鍵;(2)采用過渡金屬輔助的氧化還原方式将C-X鍵轉化為C-O鍵;(3)将C-M鍵直接氧化為C-O鍵。雖然前面的方法都具有較好的反應效果,但是仍然存在各自的缺陷。例如方法(1)存在需要在反應物中引入導向基團,反應選擇性以及導向基團去除等問題,而方法(2)與(3)存在反應底物不穩定,對空氣以及水敏感等問題。與上述方法相比将苯甲酸轉化為苯酚則能體現出較大優勢。但由于脫羧過程具有很高的能量壁壘,因此将苯甲酸轉化為苯酚是一項巨大的挑戰。近日,太阳集团1088vip劉文博課題組報道了一種在室溫條件下将苯甲酸轉化為苯酚的方法(圖1)。該方法不需要過渡金屬和光源輔助,在室溫下便能高效運行,并且還具有良好的底物普适性。值得一提的是該方法在合成各種不對稱六取代苯的關鍵步驟中展現出良好的反應效果,為合成重要的材料分子六取代苯提供了一種簡單而實用的合成路徑。

1. 苯酚的合成方法

相關工作發表在《Journal of the American Chemical Society》上。論文第一作者是太阳集团1088vip2021級博士生熊文章,通訊作者是太阳集团1088vip劉文博教授。該研究工作得到了太阳集团app首页啟動基金以及高校基本科研業務費-青年教師培育項目研究基金(22QNTD2306)的大力支持。

論文信息:Wenzhang Xiong, Qiu Shi, Wenbo H. Liu*, Simple and Practical Conversion of Benzoic Acids to Phenols at Room Temperature, J. Am. Chem. Soc. 2022, DOI: 10.1021/jacs.2c07529.

論文鍊接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c07529